Bentseeni-kaava: mikä vaihteluista on oikein?

Aromaattisilla hiilivedyillä on syklinen rakenne. Tämän sarjan ensimmäinen edustaja on bentseeni (C₆H₆). Apteekki Kekule ehdotti ensin aineen rakenteen heijastavaa kaavaa 1865. Tutkijan mukaan hän ajatteli bentseenin arvoitus pitkään. Eräänä iltana hän unelmasi, että käärme puree häntä. Aamulla bentseenin rakennekaava oli jo koottu. Se oli 6 hiiliatomia sisältävä rengas. Kolme niistä oli kaksinkertainen yhteys.

Bentseenirakenne

Hiilen aromaattisten hiilivetyjen koostumuksessamuodostaa säännöllisen kuusikulman. Joskus kirjoitettaessa reaktioyhtälöitä, se vedetään pystysuoraan suuntaan. Tämä atomiryhmä on saanut erityisen nimen - bentseenin ytimen. Bentseenin syklisen rakenteen vahvistus on sen tuottaminen kolmesta asetyleenin molekyylistä - tyydyttymättömästä hiilivedystä, jossa on kolmoissidos. Aromaattiset hiilivedyt ovat myös tyydyttymättömiä ja niillä on joitain alkeeneille ominaisia ​​ominaisuuksia. Tästä syystä bentseenirenkaassa kolme viistia, jotka ovat samansuuntaisia ​​pintojen kanssa, osoittavat kaksoissidosta. Tämä bentseenin kaava ei täysin vastaa hiiliatomien tilaa molekyylissä.

Bentseeni: kaava, joka heijastaa todellista rakennetta

Todellisuudessa renkaan hiilen välinen sidosvastaavat toisiaan. Niistä ei ollut mahdollista erottaa yksi ja kaksinkertainen. Tämä piirre selittyy bentseenin elektronisella rakenteella, jossa ytimen hiili on sp²hybridisoitunut tila, joka on kytketty naapureihinrenkaalla ja vedyllä kolmella taval- lisella yksinkertaisella sidoksella. Tässä tapauksessa on kuusikulmio, jossa on 6 hiiliatomia ja 6 vetyatomia yhdessä tasossa. Neljännen p-elektronin elektronipilvet, jotka eivät osallistu hybridisaatioon, on järjestetty eri tavalla. Niiden muoto muistuttaa käsipainoa, keskellä on renkaan taso. Ja sakeutetut osat ovat ylä- ja alareunassa. Tässä tapauksessa bentseenin ytimen yläpuolella ja alapuolella on kaksi elektronin tiheyttä, jotka ilmestyivät päällekkäin p-elektronien pilvien kanssa. Rengas on hiilen yleinen kemiallinen sidos.

Bentseenirenkaan ominaisuudet

Koko elektronin tiheyden ansiostarenkaan hiilen välinen etäisyys. Ne ovat 0,14 nm. Jos bentseenin ytimessä olisi yksittäisiä ja kaksoissidoksia, olisi kaksi indikaattoria: 0,134 ja 0,154 nm. Bentseenin todellinen rakennekaava ei saisi sisältää yksinkertaisia ​​ja kaksoissidoksia. Siksi aromaattiset hiilivedyt luokitellaan tyydyttymättömiin orgaanisiin yhdisteisiin vain muodollisesti. Koostumuksessaan ne muistuttavat alkeneja, mutta ne voivat tulla substituutioreaktioihin, jotka ovat tyypillisiä äärimmäisille hiilivedyille. Bentseenin aromaattisessa ytimessä on huomattava vastustuskyky hapettimille. Kaikki nämä ominaisuudet antavat meille mahdollisuuden tarkastella renkaaseen erityistä yhteystyyppiä - ei kaksinkertaista eikä yksittäistä.

Miten kuvailla bentseenin kaavaa?

Oikein on bentseenin kaava, jossa ei ole kolme kaksoissidosta, kuten Kekulissa, mutta kuusikulmion muodossa ympyrällä. Se symboloi 6 elektronien yhteistä sitoutumista.

Vahvistaa rakenteen symmetriat jaaineen ominaisuuksia. Bentseenirengas on vakaa, sillä on merkittävä konjugaatiovirta. Ensimmäisten aromaattisten hiilivetyjen edustajien ominaisuudet ilmenevät hänen homologeissansa. Jokainen niistä voidaan esittää johdannaisena, jossa vety korvataan erilaisilla hiilivetyradikaaleilla.